Jdi na obsah Jdi na menu
 


Karbonylové sloučeniny

25. 10. 2008

Karbonylové sloučeniny

1)       Aldehydy – R-CHO

2)       Ketony – R1-CO-R2

Názvosloví

1)       Aldehydy

a)     Název uhlovodíku + -al

-                                                       CH3CHO - etanal

b)    Název uhlovodíku + karbaldehyd

-                                                       Používá se hlavně u cyklických uhlovodíků

-                                                       Cyklohexankarbaldehyd – benzen s CHO skupinou na prvním uhlíku

-                                                       Propan-1,2,3-trikarbaldehyd

Triviální názvy

-         Formaldehyd – H-CHO (metanal)

-         Acetaldehyd – CH3-CHO (ethanal)

-         Benzaldehyd – cyklohexankarbaldehyd

2)       Ketony

a)                             Název uhlovodíku + -ol

-                                                       Propan-2-on – CH3-CO-CH3

b)                             Uhlovodíkové zbytky + keton

-                                                       Ethyl(methyl)keton – CH3-CO-CH2CH3

Fyzikální vlastnosti

-         Formaldehyd – plyn

-         Nižší jsou kapaliny, vyšší pevné látky

-         Nižší jsou rozpustné ve vodě, s rostoucí molekulovou hmotností rozpustnost klesá

Chemické reakce

1)       Nukleofilní adice

-                               Na uhlík se váže nukleofilní částice, na kyslík se váže zbytek (proton)

-                               Nukleofilní činidlo – anion nebo částice s volným elektronovým párem

-                               Aldehydy jsou reaktivnější než ketony (aldehydy mají pouze jeden alkyl)

-                               Alkyly mají kladný indukční efekt – hůře probíhá reakce

-                               Tvorba poloacelátů ® aceláty

-                               Reakce karbonylové sloučeniny a alkoholu

-                               Př. Aceton + metanol ® acetal + voda

2)       Oxidace

a)     Aldehydy – karboxylové kyseliny

-      CH3CHO + 1/2O2 ® CH3COOH (kyselina octová)

b)    Ketony  - štěpí se vazba mezi uhlíky ® neprobíhá

3)       Redukce

a)     Aldehydy ® primární alkoholy

-      CH3CHO + 2H ® CH3CH2OH

b)    Ketony  ® sekundární alkoholy

-      CH3COCH3 + 2H ® CH3CHOHCH3

 

Uhlovodíky ® (oxidace) alkoholy - primární ® aldehydy ® (oxidace) karboxylové kyseliny

- sekundární ® ketony ® (oxidace) Æ

4)       Nukleofilní adice s Grignardovými činidly

Organokovové sloučeniny

-         Alkyl + kov

-         Př. CH3-Na – methylnatrium, CH3CH2Li – ethyllithium

Organohořečnaté sloučeniny

-         CH3MgCl – methylmagnesiumchlorid

  

-         Př. reakce: CH3CH2CH2CH2Li + HCl ® CH3CH2CH2CH3 + LiOH

-      Aceton + CH3MgCl ® (CH3)2CCH3OMgCl (alkoholát) ® (H2O, H+, -Mg(OH)Cl) (CH3)2C(OH)CH3 – potřeba si rozepsat

-  Vznikají:

1)       Formaldehyd: primární alkohol

2)       Aldehyd: sekundární alkohol

3)       Keton: terciární alkohol

Jodoformová reakce

-         Rozlišení metanolu a etanolu

-         CH3CHO ®(I2,OH-) HCOO- + CH3(jodoform, žlutá barva)

 

Důkazové reakce

1.  Fehlingovo činidlo

-      Vinan sodno-draselný, CuSO4.5H2O, NaOH)

-      Cu2+ (redukováno aldehydem) ® sraženina Cu2O – červená barva, probíhá pouze u aldehydů

2.  Tollensovo činidlo

-      AgNO3, NaOH

-      Ag+I (redukováno aldehydy) ® Ag0 – vytvoří kovové zrcátko

-      důkaz aldehydů

3.  Schiffovo činidlo

-      Fuchsin (červený) + SO2 (odbarvuje fuchsin)

-      Při reakci aldehydu znovu zčervená

Významné sloučeniny

Formaldehyd

-    Bezbarvý plyn vyráběný oxidací metanolu

-    Výroba bakelitu – formaldehyd + fenol – polymerace

Ethanal

-    CH3CHO

-    Výroba oxidací etanolu

-    Výroba kyseliny octové, parfémů a tuhého lihu (palivo do vařičů)

Benzaldehyd

-    Voní po hořkých mandlích

-    Kapalina

-    V peckách broskví

Aceton

-    Propanon

-    Bezbarvá, hořlavá kapalina

-    Rozpouštědlo

-    Součást odlakovačů

Cyklohexanon

-    Kapalina

-    Výroba oxidací cyklohexanolu

-    Surovina pro výrobu plastů

 

Komentáře

Přidat komentář

Přehled komentářů

Karbonylovy slouceniny

(Lusk, 6. 1. 2009 19:54)

Nevis?Jkay maji karbonylovy slouceniny vlastnosti a kde se pouzivaji?