Karbonylové sloučeniny
Karbonylové sloučeniny
1) Aldehydy – R-CHO
2) Ketony – R1-CO-R2
Názvosloví
1) Aldehydy
a) Název uhlovodíku + -al
- CH3CHO - etanal
b) Název uhlovodíku + karbaldehyd
- Používá se hlavně u cyklických uhlovodíků
- Cyklohexankarbaldehyd – benzen s CHO skupinou na prvním uhlíku
- Propan-1,2,3-trikarbaldehyd
Triviální názvy
- Formaldehyd – H-CHO (metanal)
- Acetaldehyd – CH3-CHO (ethanal)
- Benzaldehyd – cyklohexankarbaldehyd
2) Ketony
a) Název uhlovodíku + -ol
- Propan-2-on – CH3-CO-CH3
b) Uhlovodíkové zbytky + keton
- Ethyl(methyl)keton – CH3-CO-CH2CH3
Fyzikální vlastnosti
- Formaldehyd – plyn
- Nižší jsou kapaliny, vyšší pevné látky
- Nižší jsou rozpustné ve vodě, s rostoucí molekulovou hmotností rozpustnost klesá
Chemické reakce
1) Nukleofilní adice
- Na uhlík se váže nukleofilní částice, na kyslík se váže zbytek (proton)
- Nukleofilní činidlo – anion nebo částice s volným elektronovým párem
- Aldehydy jsou reaktivnější než ketony (aldehydy mají pouze jeden alkyl)
- Alkyly mají kladný indukční efekt – hůře probíhá reakce
- Tvorba poloacelátů ® aceláty
- Reakce karbonylové sloučeniny a alkoholu
- Př. Aceton + metanol ® acetal + voda
2) Oxidace
a) Aldehydy – karboxylové kyseliny
- CH3CHO + 1/2O2 ® CH3COOH (kyselina octová)
b) Ketony - štěpí se vazba mezi uhlíky ® neprobíhá
3) Redukce
a) Aldehydy ® primární alkoholy
- CH3CHO + 2H ® CH3CH2OH
b) Ketony ® sekundární alkoholy
- CH3COCH3 + 2H ® CH3CHOHCH3
Uhlovodíky ® (oxidace) alkoholy - primární ® aldehydy ® (oxidace) karboxylové kyseliny
- sekundární ® ketony ® (oxidace) Æ
4) Nukleofilní adice s Grignardovými činidly
Organokovové sloučeniny
- Alkyl + kov
- Př. CH3-Na – methylnatrium, CH3CH2Li – ethyllithium
Organohořečnaté sloučeniny
- CH3MgCl – methylmagnesiumchlorid
- Př. reakce: CH3CH2CH2CH2Li + HCl ® CH3CH2CH2CH3 + LiOH
- Aceton + CH3MgCl ® (CH3)2CCH3OMgCl (alkoholát) ® (H2O, H+, -Mg(OH)Cl) (CH3)2C(OH)CH3 – potřeba si rozepsat
- Vznikají:
1) Formaldehyd: primární alkohol
2) Aldehyd: sekundární alkohol
3) Keton: terciární alkohol
Jodoformová reakce
- Rozlišení metanolu a etanolu
- CH3CHO ®(I2,OH-) HCOO- + CH3(jodoform, žlutá barva)
Důkazové reakce
1. Fehlingovo činidlo
- Vinan sodno-draselný, CuSO4.5H2O, NaOH)
- Cu2+ (redukováno aldehydem) ® sraženina Cu2O – červená barva, probíhá pouze u aldehydů
2. Tollensovo činidlo
- AgNO3, NaOH
- Ag+I (redukováno aldehydy) ® Ag0 – vytvoří kovové zrcátko
- důkaz aldehydů
3. Schiffovo činidlo
- Fuchsin (červený) + SO2 (odbarvuje fuchsin)
- Při reakci aldehydu znovu zčervená
Významné sloučeniny
Formaldehyd
- Bezbarvý plyn vyráběný oxidací metanolu
- Výroba bakelitu – formaldehyd + fenol – polymerace
Ethanal
- CH3CHO
- Výroba oxidací etanolu
- Výroba kyseliny octové, parfémů a tuhého lihu (palivo do vařičů)
Benzaldehyd
- Voní po hořkých mandlích
- Kapalina
- V peckách broskví
Aceton
- Propanon
- Bezbarvá, hořlavá kapalina
- Rozpouštědlo
- Součást odlakovačů
Cyklohexanon
- Kapalina
- Výroba oxidací cyklohexanolu
- Surovina pro výrobu plastů
Komentáře
Přehled komentářů
Cyklohexankarbaldehyd – benzen s CHO skupinou na prvním uhlíku - zde je to špatně uvedeno benzen s CHO skupinou se nazývá benzaldehyd, cyklohexankarbaldehyd je pouze cyklický uhlovodík o 6 uhlících s CHO skupinou na prvním uhlíku
Karbonylovy slouceniny
(Lusk, 6. 1. 2009 19:54)Nevis?Jkay maji karbonylovy slouceniny vlastnosti a kde se pouzivaji?
chyba
(Lenka, 17. 3. 2022 15:39)